Was mich schon lange nervte und erst heute richtig rasend machte, war eine immer wiederkehrende Passwortabfrage von Mac Mail, wenn ich beim schreiben einer Nachricht S/MIME zur signieren oder verschlüsseln auswähle. Bei PGP hingegen ist das kein Problem.

Es stellte sich heraus, dass mein privater Schlüssel im falschen Schlüsselbund gespeichert war. Nämlich im Schlüsselbund „System“.

Was hilft ist das Zertifikat inklusive privatem Schlüssel zu exportieren und aus dem Schlüsselbund „System“ zu löschen.
Daraufhin kann man ihn wieder importieren - und zwar in den Schlüsselbund „Anmeldung“.

Wenn nicht ohnehin voreingestellt, passt man noch das Vertrauen in den Key an. Auszuwählen ist hier „Immer vertrauen“. Danach kann man Mails schreiben, ohne jedes mal wenn der Entwurf gespeichert werden soll, nach dem Passwort gefragt wird.